Гомер, Мардж, Барт, Лиза и Мэгги попадают в сказочную передрягу, где знакомая семейная жизнь превращается в историю о короне, опасном путешествии и вечном изумруде. Вернувшись к обычным улицам Спрингфилда, герои пытаются пережить новые неприятности: Гомер снова принимает решение за всех, Мардж защищает дом, а Лиза и Барт спорят о том, кто лучше понимает происходящее. Мистер Бёрнс, Красти и Фландерс получают собственные поводы вмешаться в жизнь семьи.

Гомер и Мардж пытаются вернуть семейную жизнь в привычное русло.
Лиза и Барт спорят о правилах, последствиях и праве быть взрослыми.
Мистер Бёрнс втягивает Гомера в очередной рискованный план.
Красти, Фландерс и Мэгги оказываются в центре странных событий.

Этот сезон заметно чаще обычного меняет правила игры. Семья Симпсон отправляется в сказочное приключение, сталкивается с мрачными историями в хэллоуинской антологии и снова возвращается к сатире на школу, работу, телевидение и жизнь Спрингфилда. Тон скачет от абсурдной комедии к тревожной фантазии, но семейные конфликты остаются узнаваемыми: Гомер действует импульсивно, Мардж пытается удержать всех вместе, а Лиза ищет собственный взгляд на происходящее.